Ты не ушла, ты просто вышла, вернёшься — и опять споёшь

В 1955 году Майя Кристалинская окончила институт. Вместе с подругой Валей Котелкиной их по распределению направили в Новосибирск, на завод имени Чкалова. Девушки оказались в совершенно непривычных условиях, по десять-двенадцать часов в день им приходилось работать в грязном цеху «выдавальщицами» деталей. Долго они не выдержали и спустя некоторое время решили бежать в Москву. В те времена это было преступлением. Новосибирский завод направил в Москву ходатайство о привлечении их к уголовной ответственности за самовольное оставление места работы. Только благодаря связям им удалось избежать неприятностей. По знакомству их устроили на работу в "Авиационное конструкторское бюро имени Яковлева". Майя продолжала принимать участие в самодеятельности в эстрадном ансамбле Центрального Дома работников искусств. В 1957 году в Москве проходил Всемирный фестиваль молодежи и студентов. Кристалинскую пригласили в джазовый ансамбль студии «Первый шаг» при ЦДРИ. В составе ансамбля Майя приняла участие во множестве спектаклей, концертов и шоу. Вскоре в газете «Советская культура» вышла разгромная статья «Музыкальные стиляги» с критикой молодёжного оркестра «Первый шаг». Заказчиком статьи был главный джазмен страны А. Цфасман, который видел в молодёжном оркестре своих конкурентов. Вскоре последовали «оргвыводы», и студия «Первый шаг» прекратила существование.

Летом 1958 года Майе Кристалинской поступило предложение от Госконцерта принять участие в гастролях по Закавказью. Она согласилась и взяла отпуск в конструкторском бюро. Её выступления имели ошеломляющий успех. Известный джазмен Эдди Рознер предложил ей стать солисткой его ансамбля. Майя приняла это предложение и твёрдо решила посвятить себя эстраде, в конструкторское бюро она уже не вернулась. Кристалинская много гастролировала по стране с джаз-оркестрами, выпустила множество пластинок с песнями, которые моментально раскупались.
Широкое признание она получила после выхода фильма "Жажда", в нём Майя исполняла песню «Мы с тобой два берега». Пластинка с этой песней разошлась по стране тиражом в семь миллионов экземпляров. Певица первой исполнила песню Булата Окуджавы «Ах, Арбат», которая до этого звучала только на магнитофонных записях. В 1966 году Майя Кристалинская была признана лучшей эстрадной певицей года.

Позже удача отвернулась от неё. В 70-м году председателем Гостелерадио стал Сергей Георгиевич Лапин, который был личным другом Брежнева. После чего начались гонения на многих известных певцов, в число которых попала и Кристалинская. После исполнения на новогоднем «Голубом огоньке» песни «В нашем городе дождь» телеруководство обвинило исполнительницу в пропаганде грусти. Её практически перестали показывать по телевидению, гастроли её продолжались, но выступать ей разрешали только в сельских клубах и райцентрах Рязанской, Тульской и Орловской областей.

В 1962 году во время гастролей Майя Кристалинская попала в больницу с высокой температурой. У неё была обнаружена тяжёлая болезнь — опухоль лимфатических желез (лимфогранулематоз). Майя не сдалась, она продолжала выступать на сцене. Её выступления сменялись длительным лечением в клиниках. После курса химиотерапии ей приходилось выступать на сцене в косынке, чтобы скрыть от зрителей следы болезни. К счастью ей повезло с врачами, которыми были известные гематологи Воробьев и Кассирский. Они продлили ей жизнь на двадцать пять лет.