Наступают долгожданные каникулы, но Фло не хочет расставаться со своей любимой собакой Лесси: вместе они отправляются на ферму его тети, которая живет со своими детьми Клео и Анри и джек-рассел-терьером Пиппой. Когда Фло, Клео и Анри узнают о похищении собак в деревне, они начинают переживать за своих домашних любимцев. И не зря — вскоре Пиппа пропадает. Вместе с Лесси трое друзей отправляются ловить воров и спасать Пиппу.
Тучи сгущаются над тихим островом Медландия, где живут 12-летний Джим и его лучший друг — машинист Лукас. Легендарная банда пиратов «Чертова Дюжина» прознала, что дракон — миссис Зубоскрип — был покорен, и теперь клянется отомстить. Чтобы защитить Медландию от новой угрозы, Джим и Лукас отправляются на своей чудо-паровой машине в опасное путешествие, где Джиму предстоит узнать правду о своем таинственном происхождении.
